企业与员工签订两次以上劳动合同后，赔偿问题需结合是否符合订立无固定期限劳动合同的条件判断。
根据《劳动合同法》，连续订立二次固定期限劳动合同后，若劳动者符合条件且提出订立无固定期限劳动合同，用人单位拒绝的，需支付赔偿金；若用人单位依法终止或解除合同，需支付经济补偿。
1. 若劳动者无《劳动合同法》第三十九条（如严重违纪）、第四十条第一项（医疗期满不能从事原工作）、第二项（不能胜任工作经培训仍不能）情形，且提出订立无固定期限劳动合同，用人单位拒绝的，需按经济补偿标准的二倍支付赔偿金。
2. 若劳动者存在上述可解除情形，用人单位不续签或终止合同的，无需支付赔偿，但需证明劳动者存在该情形。
3. 若劳动者主动提出订立固定期限劳动合同，用人单位按其要求签订的，后续终止合同仅需支付经济补偿（每满一年支付一个月工资）。
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企业与员工签订两次以上劳动合同的处理，存在一些特殊情况或例外情形，会影响最终结果。
1. 劳动者主动提出订立固定期限劳动合同：若劳动者在两次固定期限合同后，主动向企业书面提出订立固定期限劳动合同，企业按其要求签订的，后续企业终止该固定期限合同，仅需支付经济补偿（每满一年支付一个月工资），无需支付赔偿金。此情形下，劳动者的主动选择优先于法律规定的无固定期限合同要求。
2. 劳动者存在法定可解除情形：若劳动者在两次固定期限合同期间，出现《劳动合同法》第三十九条规定的严重违反企业规章制度、被依法追究刑事责任等情形，或第四十条第一项（医疗期满不能从事原工作）、第二项（不能胜任工作经培训仍不能）情形，企业在合同到期后可终止合同，无需支付赔偿，但需提供充分证据证明劳动者存在该情形，否则仍需承担法律责任。
3. 劳动合同因客观情况重大变化无法履行：若企业因经营调整、合并分立等客观情况发生重大变化，导致劳动合同无法履行，且与劳动者协商变更合同未达成一致，企业在两次固定期限合同后终止合同的，需支付经济补偿，但无需支付赔偿金，前提是企业能证明客观情况确实发生重大变化。
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企业与员工签订两次以上劳动合同后，可能面临以下法律风险，需提前防范。
1. 违法终止合同的赔偿风险：例如，某企业与员工连续签订两次固定期限劳动合同后，员工无任何违纪或不能胜任工作的情形，且提出订立无固定期限合同，企业却直接终止合同，员工申请劳动仲裁后，企业因违法终止需支付二倍经济补偿的赔偿金（假设员工工作3年，月工资5000元，则需支付30000元赔偿金）。
2. 证据不足的败诉风险：例如，企业以员工严重违反规章制度为由，在两次固定期限合同后终止合同，但仅提供口头说明，未留存员工签字确认的违纪记录或规章制度培训记录，劳动仲裁时因证据不足，被认定为违法终止，需承担赔偿责任。
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企业与员工签订两次以上劳动合同后，需避免常见的错误操作，以免引发法律风险。
1. 忽视劳动者订立无固定期限合同的权利：部分企业在两次固定期限合同后，未询问劳动者意愿直接终止合同，或拒绝劳动者提出的无固定期限合同要求，此行为属违法，需支付赔偿金。
2. 未留存劳动者续签意愿的书面证据：企业未以书面形式确认劳动者是否愿意订立无固定期限合同，若劳动者后续主张企业拒绝其要求，企业因缺乏证据需承担不利后果。
3. 随意终止合同且无证据支持：企业以劳动者存在《劳动合同法》第三十九条、第四十条情形为由终止合同，但未留存相关证据（如违纪记录、培训证明等），最终可能被认定为违法终止，需支付赔偿。
若您存在上述错误操作或不确定如何处理，建议及时向律师咨询，避免损失扩大。

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